Anders Hill (Ben Mendelsohn) se sente aprisionado na rica Westport, em Connecticut. Ele termina sua carreira em finanças e deixa sua esposa (Edie Falco) na esperança de recuperar o prazer de viver. Mas, logo é forçado a encarar a realidade alarmante de suas escolhas: ele passa os dias procurando por coisas para decorar suas prateleiras vazias, dorme com estranhas e se sente totalmente perdido.