A história, em dez capítulos, acompanha Jean Halloway (Naomi Watts), uma terapeuta que começa a desenvolver relações íntimas e ilícitas com as pessoas que fazem parte das vidas de seus pacientes.

Gypsy é também estrelado por Billy Crudup (Spotlight – Segredos Revelados), Sophie Cookson (Kingsman: Serviço Secreto), Lucy Boynton (Assassinato no Expresso do Oriente), Karl Glusman (Animais Noturnos), Melanie Liburd (Dark Matter), Poorna Jagganthan e Brenda Vaccaro.